Действие разворачивается в мире, где приглашения на свадьбы приходят чаще, чем счета за коммунальные услуги. Монтана Мур работает стюардессой, летает по разным городам и с удивлением замечает, что все вокруг женятся, рожают детей или покупают дома, а она до сих пор ищет своё место. Дэвид Е. Талберт не пытается снимать очередную сказку о принце на белом коне. Вместо этого режиссёр показывает современную женщину, которой тридцать семь, которая устала от вопросов родственников за праздничным столом и решает взять ситуацию в свои руки. Пола Пэттон ведёт свою героиню без голливудского глянца. Её Монтана не ждёт чуда, а составляет список бывших ухажёров, просит друзей помочь с организацией поездок и постепенно понимает, что погоня за статусом невесты редко приносит счастье. Тэй Диггз и Дерек Люк создают портреты мужчин, чьи привычки и жизненные приоритеты далеко не всегда совпадают с романтическими фантазиями. Джилл Скотт и Адам Броди добавляют в картину голосов окружения, чьи советы звучат порой резко, но за ними скрывается обычная человеческая забота. Сюжет не гонится за идеальными свиданиями. Он строится на неловких встречах в аэропортах, помятых билетах в карманах, долгих разговорах в такси и нарастающем чувстве, что каждый прожитый день стирает старые иллюзии. Реплики звучат живо, часто перебивают друг друга. Диалоги тонут в шуме реактивных двигателей, звоне бокалов или тишине в пустой гостиничной комнате, когда становится ясно, что прежние планы придётся переделывать. Картина не обещает волшебного кольца и не читает мораль. После титров остаётся ощущение тёплого летнего вечера, запах кофе и старой кожи, ровный свет лампы над календарём и спокойное понимание того, как легко перепутать чужие ожидания с собственным желанием. История просто течёт вперёд, пока героиня учится отличать настоящую любовь от гонки за сроками.