Нью-Йорк начала двухтысячных живёт по своим правилам, где журнальные редакции спорят с рекламными агентствами за внимание читателя, а любовь часто превращается в материал для статей или часть делового плана. Энди Андерсон пишет для женского глянца, пока редактор не предлагает ей рискованный эксперимент: найти парня и за десять дней сделать всё, что обычно отталкивает мужчин. Бен Барри работает в рекламном бизнесе, где ставки делаются не только на креатив, но и на личные амбиции коллег. Он заключает пари, что сумеет влюбить в себя любую девушку за тот же срок, ради крупного ювелирного контракта. Их знакомство в баре выглядит как обычная городская случайность, но под лёгкими улыбками скрываются два совершенно разных расписания. Дональд Питри не строит историю на пафосных признаниях или внезапных драмах. Камера скользит по тесным нью-йоркским квартирам, шумным редакциям и тем неловким моментам, когда привычные правила свиданий начинают трещать по швам. Кейт Хадсон играет журналистку, чья внешняя беззаботность постепенно уступает место тихому замешательству, а Мэттью Макконахи создаёт образ рекламщика, вынужденного терпеть всё больше неудобств ради победы в споре. Кэтрин Хэнн и Адам Голдберг добавляют в этот ансамбль голоса друзей, чьи советы чаще всего лишь подливают масла в огонь. Повествование движется не через громкие конфликты, а через бытовые совпадения: ночные звонки, внезапные переезды, странные подарки и долгие разговоры в такси, где каждое слово меняет расстановку сил. Напряжение возникает из контраста между офисной спешкой и вечерними прогулками по набережной, где маска уверенности становится слишком тяжёлой. Фильм не пытается превратить лёгкую комедию положений в учебник по отношениям. Он просто наблюдает, как два человека учатся слышать друг друга сквозь шутки и скрытые мотивы, а зритель остаётся рядом в моменты, где смех переплетается с тихим признанием в собственной растерянности. История сохраняет ироничный, но тёплый ритм до финальных титров, не раскрывая заранее, чем закончится этот двойной эксперимент, но честно показывая, что иногда самые честные чувства рождаются именно тогда, когда перестанешь играть по чужим правилам.