Картина Уолта Бекера Кот в мешок вышла в 2000 году и сразу заявляет о себе не как глянцевая комедия про безупречные свадьбы, а как живой, порой неловкий разговор о мужских страхах перед серьёзными обязательствами. Джерри О Коннелл исполняет роль парня, который давно строит отношения, но накануне помолвки вдруг начинает сомневаться, готов ли он к шагу, который навсегда изменит привычный уклад. Райан Рейнольдс, Билл Беллами и Джон Тенни играют его друзей, чьи советы редко отличаются житейской мудростью, зато всегда сопровождаются хаотичными схемами и сомнительными авантюрами. Бриджит Уилсон, Алисса Милано и Аннабет Гиш занимают свои места среди женщин, чьи ожидания от брака сталкиваются с мужской растерянностью и нежеланием признавать очевидное. Режиссёр сознательно отказывается от слащавых сцен, предпочитая показывать другое: тесные квартиры с разбросанной одеждой, переполненные бары после рабочего дня, мятые рубашки и те долгие паузы за кухонным столом, когда друзья пытаются понять, где заканчивается привычка и начинается настоящая готовность менять жизнь. Диалоги звучат живо, часто перебиваются шутками в сторону, громким смехом или внезапным молчанием, когда кто-то из них вдруг произносит то, что остальные старательно прячут. Сюжет не гонится за быстрыми развязками или обязательными моральными выводами. Напряжение копится через случайно упущенные возможности, неловкие встречи и медленное осознание того, что попытка избежать ответственности редко приносит покой. Лента не выносит приговоров и не рисует неприкасаемых героев. Она просто наблюдает за тем, как группа мужчин пытается разобраться в собственных чувствах, пока привычные правила холостяцкой жизни постепенно дают трещину. После просмотра остаётся лёгкое ощущение узнавания и мысль о том, что самые сложные вопросы о будущем редко решаются громкими заявлениями, а чаще всего рождаются в обычные вечера, когда наконец хватает смелости перестать притворяться, что всё идёт по заранее написанному сценарию.