Роб Гордон держит магазин виниловых пластинок в Чикаго, где кассовые сборы давно уступают место бесконечным спорам о качестве звукозаписи. Вместо того чтобы строить стабильную жизнь, он сортирует коллекции по алфавиту и составляет рейтинги лучших альбомов, прячась за музыкальными фактами от бытовых проблем. Внезапный уход Лоры ломает привычный уклад. Роб решает пересмотреть свою пятёрку самых громких расставаний, пытаясь найти в старых ошибках причину нынешнего одиночества. Стивен Фрирз обходит стороной глянцевые клише, показывая мужчину, который застрял в собственных иллюзиях. Сцены разворачиваются среди пыльных стеллажей, за барными стойками и в узких прихожих, где каждый разговор балансирует между самоуничижением и попыткой казаться умнее, чем есть на самом деле. Джон Кьюсак ведёт персонажа через состояние вынужденной рефлексии, где музыкальная энциклопедия скрывает глубокую неуверенность в чувствах. Джек Блэк и Тодд Луисо добавляют линию коллег, чьи странные теории и нелепые увлечения лишь подчёркивают общий хаос вокруг. Лиза Боне и Кэтрин Зета-Джонс воплощают бывших возлюбленных, чьи внезапные встречи заставляют пересматривать старые обиды. Атмосфера фильма строится на деталях: потёртые обложки, дрожащие руки у кассовых аппаратов, долгие взгляды в окно, где привычный городской шум вдруг стихает. Звуковая дорожка почти не навязывает пафосные аранжировки, оставляя место для щелчка иглы на пластинке, звона стаканов и обрывков фраз, сказанных вполголоса. История не торопится давать готовые советы или подводить итоги ночных размышлений. Она просто наблюдает, как попытка разобраться в чужих мотивах постепенно превращается в разговор с самим собой. В захламлённых подсобках и на залитых вечерним светом тротуарах пахнет старой бумагой, пылью и остывшим кофе. Картина не пытается навязать простые истины о любви. Она честно фиксирует момент, когда музыка перестаёт быть щитом от реальности, а упрямство уступает необходимости признать собственные ошибки, пока утренний свет не пробивается сквозь витрины закрытой лавки.